Atual Frei Caneca foi um dos primeiros logradouros abertos na Cidade Nova, durante o vice-reinado do Conde da Cunha (1763-1767), D. António Álvares da Cunha. Foi traçada passando pelo terreno da chácara do sargento-mor Pedro Dias Paes Leme, sitiada entre o largo do Rocio e o Campo de Santana. Inicialmente, recebeu o nome de rua da Sentinela, em função da sua execução, em 1774, sobre os aterros da lagoa de mesmo nome. Recebeu, ainda, a denominação de rua Nova do Conde em 1766 e, em 1866, rua do Conde D'Eu. Essa região, durante todo século XVIII, caracterizava-se pelo predomínio de chácaras, com certo ar rural. Apenas com a chegada da Corte portuguesa em 1808, e a crescente demanda por habitações, a região passaria por um maior processo de urbanização.